Real và HLV Ancelotti đang nắm giữ rất nhiều kỷ lục và cột mốc. Real tiếp tục dẫn đầu kỷ lục La Liga với 36 danh hiệu. Và Ancelotti là HLV duy nhất đã vô địch cả 5 giải đấu lớn của châu Âu. Nhưng Carletto vẫn không thể thoát khỏi lời nguyền ám ảnh các HLV của Bernabeu. Đã hơn 35 năm trôi qua kể từ thời điểm một HLV có thể giúp Real vô địch La Liga hai lần liên tiếp.
Chúng ta phải quay trở lại năm 1989 để tìm một HLV đã giành được 2 danh hiệu La Liga liên tiếp, đó là Beenhakker - người đã vô địch La Liga 3 lần liên tiếp, từ mùa 1986/87 đến mùa 1988/89. Kể từ chuỗi thành tích vinh quang và lịch sử đó, không ai có thể lặp lại việc bảo vệ danh hiệu thành công.
Capello, Del Bosque, Zidane và Ancelotti đều đã cùng Real vô địch La Liga nhưng đều thất bại trong việc giữ danh hiệu. Capelo đến cầm Real lần đầu tiên vào năm 1997 và năm 2007, và đều có 2 chức vô địch La Liga vào năm cầm quân đầu tiên. Mùa sau, ông đã chia tay Real để đến chốn mới.
Còn Zidane đã giành được các danh hiệu vô địch La Liga 200/01 và La Liga 2002/03, nhưng đó là trên cương vị cầu thủ. Còn khi trở thành HLV, Zizou đều chỉ giành được 1 danh hiệu trong mỗi nhiệm kỳ của mình: vào năm 2017 với vai trò HLV "chữa cháy" và ở năm 2020.
Trong khi đó, Carletto đã giành được 2 danh hiệu trong 3 năm, từ 2022 đến 2024, tuy nhiên, chúng đã đến cách niên. Việc bảo vệ danh hiệu không thành công không phải là điều xa lạ đối với Ancelotti.
Trong sự nghiệp huấn luyện thành công của mình, Ancelotti chỉ có thể bảo vệ thành công Siêu cúp Đức cùng với Bayern vào 2 mùa 2016/17 và 2017/18. Ông đã không bảo vệ được tất cả 28 danh hiệu mà ông giành được với tư cách HLV (6 trong số đó ở các giải VĐQG).